1834년 펜실베이니아주 필라델피아에서 목사의 아들로 태어났다. 아들이 의학 공부를 하기를 원한 아버지의 기대와 달리, 스톡턴은 뉴저지로 가서 목판공 일을 했으며, 다시 필라델피아로 돌아와서 아이들을 위한 동화를 집필했다.
1882년 그의 가장 유명한 소설인 "숙녀일까 호랑이일까?"를 발표하는데, 이 단편의 곤혹스러운 결말은 미국의 많은 학교에서 토론 주제로 떠오른다. 스톡턴은 이 외에도 이 단편집에 수록한 "여왕의 박물관", "오른의 벌치기꾼", "올드 파입스와 드리아드"와 같은 흥미로운 단편을 발표했다. 그는 교훈적인 설교조의 소설 대신 탐욕과 난폭함과 어리석음과 같은 인간적인 결함을 유머러스하게 풍자한 소설을 썼다.